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2-甲基-6-硝基苯甲酸酐

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2-甲基-6-硝基苯甲酸酐
IUPAC名
(2-Methyl-6-nitrobenzoyl) 2-methyl-6-nitrobenzoate
識別
CAS號 434935-69-0
PubChem 10472648
ChemSpider 8648059
SMILES
 
  • CC1=C(C(=CC=C1)[N+](=O)[O-])C(=O)OC(=O)C2=C(C=CC=C2[N+](=O)[O-])C
InChI
 
  • 1/C16H12N2O7/c1-9-5-3-7-11(17(21)22)13(9)15(19)25-16(20)14-10(2)6-4-8-12(14)18(23)24/h3-8H,1-2H3
InChIKey YEKPNMQQSPHKBP-UHFFFAOYAB
性質
化學式 C16H12N2O7
摩爾質量 344.28 g·mol−1
密度 1.416±0.06g/cm3[1]
熔點 177[1] °C(表達式錯誤:無法識別標點符號「」。 K)
沸點 559.4±50[1] °C(表達式錯誤:無法識別標點符號「±」。 K)
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

2-甲基-6-硝基苯甲酸酐(2-methyl-6-nitrobenzoic anhydride,簡稱MNBA)是2-甲基-6-硝基苯甲酸的脫水縮合結構,也被稱為椎名試劑。

2002年,其被椎名勇教授等開發[2][3]。該試劑可以使山口反應在溫和的條件下進行,因此使用例逐漸增多。

摘要

該試劑應用於中、大型羥基羧酸的內酯化成環反應,可使反應在室溫,鹼性或中性的條件下有效進行。 該試劑也可應用於普通的酯化反應

另見

參考文獻

  1. ^ 1.0 1.1 1.2 https://m.chemicalbook.com/ChemicalProductProperty_CN_CB5686777.htm
  2. ^ Shiina, I.; Ibuka, R.; Kubota, M. (2002). 「A New Condensation Reaction for the Synthesis of Carboxylic Esters from Nearly Equimolar Amounts of Carboxylic Acids and Alcohols Using 2-Methyl-6-nitrobenzoic Anhydride」. Chem. Lett. 31 (3): 286.
  3. ^ Shiina, I.; Hashizume, M.; Yamai, Y.; Oshiumi, H.; Shimazaki, T.; Takasuna, Y.; Ibuka, R. (2005). 「Enantioselective Total Synthesis of Octalactin A Using Asymmetric Aldol Reactions and a Rapid Lactonization To Form a Medium-Sized Ring」. Chem. Eur. J. 11: 6601–6608.

外部連結