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苯乙醛

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苯乙醛
IUPAC名
2-Phenylacetaldehyde
識別
CAS號 122-78-1  checkY
PubChem 998
ChemSpider 13876539
SMILES
 
  • O=CCc1ccccc1
InChI
 
  • 1/C8H8O/c9-7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-5,7H,6H2
InChIKey DTUQWGWMVIHBKE-UHFFFAOYAO
Beilstein 385791
性質
化學式 C8H8O
摩爾質量 120.15 g·mol⁻¹
外觀 無色液體
密度 1.0252 g·cm−3[1]
熔點 -10 °C(263 K)
沸點 195 °C(468 K)
溶解性 2.210 g/L
磁化率 -72.01·10−6 cm3/mol
折光度n
D
1.526
危險性
警示術語 R:R22 R36 R37 R38
安全術語 S:S26 S36
主要危害 有害,可燃
相關物質
相關化合物 3,4-二羥基苯乙醛英語3,4-Dihydroxyphenylacetaldehyde
苯甲酰甲醛
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

苯乙醛是一種有機化合物,化學式為C8H8O,結構簡式C6H5CH2CHO或PhCH2CHO,是乙醛甲基上的一個氫被苯基取代的產物。苯乙醛可用於合成香料聚合物[2]

來源

黑莓植物中含有苯乙醛。

苯乙醛在自然界中廣泛存在,這是由於很多生物可以由氨基酸苯丙氨酸合成出來。其天然來源包括巧克力[3]蕎麥[4]以及各種昆蟲的交流信息素中。[5]值得注意的是,它是許多鱗翅目昆蟲的花引誘劑,如粉紋夜蛾英語cabbage looper[6]

合成

苯乙醛有多種方法可以製備。例如以苯基乙二醇為原料,在酸的作用下脫去水後發生重排,得到苯乙醛。[7]苯乙醇在催化劑(如)的存在下被空氣氧化,可以得到苯乙醛,但其產率低。苯乙烯氧化得到苯基環氧乙烷,在經異構化也能得到苯乙醛。此外,格氏試劑參與的一些反應可以用於製備苯乙醛,如苄基溴化鎂和甲酸甲酸鹽N-甲醛基嗎啉的反應等。[8]

化學性質

苯乙醛和1,2-丙二醇環己烷作為帶水劑、硫酸鈰(IV)作為催化劑的條件下反應,可以得到苯乙醛-1,2-丙二醇縮醛。[9]苯乙醛和苄胺反應,可以得到多取代咪唑,該反應由催化,並且反應的活化能由於溶劑化作用而降低。[10]

參考文獻

  1. ^ Semmler, F. W.; Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 1909, V42, P584-91 CAPLUS
  2. ^ Kohlpaintner, Christian; Schulte, Markus; Jürgen, Falbe; Lappe, Peter; Jürgen, Weber; Frey, Guido. Aldehydes, Araliphatic. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 2014, 1. ISBN 9783527334773. doi:10.1002/14356007.m01_m03.pub2. 
  3. ^ Schnermann, Petra; Schieberle, Peter. Evaluation of Key Odorants in Milk Chocolate and Cocoa Mass by Aroma Extract Dilution Analyses. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 1997, 45 (3): 867–872. doi:10.1021/jf960670h. 
  4. ^ Janes D, Kantar D, Kreft S, Prosen H. Identification of buckwheat (Fagopyrum esculentum Moench) aroma compounds with GC-MS. Food Chemistry. 2009, 112 (1): 120–124. doi:10.1016/j.foodchem.2008.05.048. 
  5. ^ El-Sayed, Ashraf. Semiochemical-2-phenylacetaldehyde. The Pherobase: Database of Insect Pheromones and Semiochemicals. Extensive Database of Insect Pheromones and Semiochemicals. [2014-11-26]. (原始內容存檔於2017-06-30). 
  6. ^ Heath, Robert R.; Landolt, Peter J.; Dueben, Barbara; Lenczewski, Barbara. Identification of Floral Compounds of Night-Blooming Jessamine Attractive to Cabbage Looper Moths. Environmental Entomology. 1992-08-01, 21 (4): 854–859. ISSN 0046-225X. doi:10.1093/ee/21.4.854. 
  7. ^ 王苹, 王世銘, 張建成. 香料苯乙醛合成的新途徑[J]. 化學工業與工程, 2004, 21(5):383-384.
  8. ^ 校大偉, 成春雷, 張金, 李劍利. 苯乙醛合成研究進展[J]. 化學試劑, 2008. 30 (12): 899-902. doi:10.13822/j.cnki.hxsj.2008.12.009
  9. ^ 張富捐, 梁保安, 盛淑玲,等. 硫酸高鈰催化合成苯乙醛1,2-丙二醇縮醛[J]. 香料香精化妝品, 2005 (1): 17-18.
  10. ^ 張林, 鄭妍, 潘曉曉,等. 碘催化苯乙醛與苄胺合成多取代咪唑的反應機理研究頁面存檔備份,存於網際網路檔案館)[J]. 有機化學, 2014, 34(8):1595-1602.