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烷烴(拼音:Wán-tīng;英文:Alkane[3])是碳氫化合物下的一種飽和烴,其整體構造大多僅由碳、氫、碳-碳單鍵與碳氫單鍵所構成[4],同時也是最簡單的一種有機化合物,而其下又可細分出鏈烷烴與環烷烴。
得名
「烷」(Wán、ㄨㄢˊ[5]),是化學家取「碳」右下角之火,加上「完」以造出的字。「碳」表示其結構中含有碳,而「完」表示其分子結構中碳原子化合價完足的意思[6]。
性質概論
烷類皆難溶於水,在完全燃燒下可轉化為二氧化碳和水[7],反應式如下:
烷類會因組合結構的不同,其性質可能會有極大的差異。若結構相似,則性質相近;若結構不同,性質不同。[7]正因此,烷類種類繁多;但也由此許多化學式相同的物質,其性質不相同。如戊烷()[8]:
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正戊烷 戊烷 |
異戊烷 2-甲基丁烷 |
新戊烷 2,2-二甲基丙烷 |
物理性質
![](http://images.weserv.nl/?url=//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4b/Dodecahedran.png/120px-Dodecahedran.png)
烷烴有許多物理性質:
- 密度皆小於一。
- 不溶於水,但溶於有機溶劑。
- 熔點與沸點隨著分子量增大和碳鏈增長而升高,同碳數的烷烴,支鏈越多沸點越低。
- 一般情況下,碳數小於5的(甲烷到丁烷)為氣態,5-17之間的(戊烷到十七烷)為液態,18個碳(十八烷)以上為固態。[9]
烷烴 | 公式 | 沸點 [°C] | 熔點 [°C] | 20°C下的狀態 | 密度 [g·cm3] |
甲烷 | CH4 | -162 | -183 | 氣體 | --- |
乙烷 | C2H6 | -89 | -182 | 氣體 | --- |
丙烷 | C3H8 | -42 | -188 | 氣體 | --- |
丁烷 | C4H10 | 0 | -138 | 氣體 | --- |
戊烷 | C5H12 | 36 | -130 | 液體 | 0.626 |
正己烷 | C6H14 | 69 | -95 | 液體 | 0.659 |
庚烷 | C7H16 | 98 | -91 | 液體 | 0.684 |
辛烷 | C8H18 | 126 | -57 | 液體 | 0.703 |
壬烷 | C9H20 | 151 | -54 | 液體 | 0.718 |
癸烷 | C10H22 | 174 | -30 | 液體 | 0.730 |
十一烷 | C11H24 | 196 | -26 | 液體 | 0.740 |
十二烷 | C12H26 | 216 | -10 | 液體 | 0.749 |
二十烷 | C20H42 | 343 | 37 | 固體 | --- |
三十烷 | C30H62 | 450 | 66 | 固體 | --- |
四十烷 | C40H82 | 525 | 82 | 固體 | --- |
五十烷 | C50H102 | 575 | 91 | 固體 | --- |
化學性質
烷烴性質很穩定,因為碳-氫鍵和碳-碳鍵相對穩定,難以斷裂。[10]除了下面三種反應,烷烴幾乎不能進行其他反應。
氧化反應
反應通式:[11]
所有的烷烴都能燃燒,而且反應放熱極多。[12]烷烴完全燃燒生成-CO2和H2O[7]。如果O2的量不足,就會產生有毒氣體一氧化碳(CO),甚至炭黑(C)。[13]
以甲烷為例:
- CH4 + 2 O2 → CO2 + 2 H2O
O2供應不足時,反應如下:
- 2CH4 + 3 O2 → 2CO + 4 H2O
- CH4 + O2 → C + 2 H2O
分子量大的烷烴經常不能夠完全燃燒,它們在燃燒時會有黑煙產生,就是炭黑。
鹵化反應
反應通式:[14]
由於烷烴的結構太牢固,一般的有機反應不能進行。烷烴的鹵代反應是一種自由基取代反應,反應的起始需要光能來產生自由基。
以下是甲烷被鹵代的步驟。這個高度放熱的反應可以引起爆炸。
- 鏈引發階段:在紫外線的催化下形成兩個Cl的自由基
- Cl2 → Cl* / *Cl
- Cl2 → Cl* / *Cl
- 鏈增長階段:一個H原子從甲烷中脫離;CH3Cl開始形成。
- CH4 + Cl* → CH3+ + HCl (慢)
- CH3+ + Cl2 → CH3Cl + Cl*
- 鏈終止階段:兩個自由基重新組合
- Cl* 和 Cl*, 或
- R* 和 Cl*, 或
- CH3* 和 CH3*.[15]
裂解反應
裂化反應是大分子烴在高溫、高壓或有催化劑的條件下,分裂成小分子烴的過程。裂化反應屬於消除反應,因此烷烴的裂化總是生成烯烴。如十六烷(C16H34)經裂化可得到辛烷(C8H18)和辛烯(C8H16)。
由於每個鍵的環境不同,斷裂的機率也就不同,下面以丁烷的裂化為例討論這一點:
- CH3-CH2-CH2-CH3 → CH4 + CH2=CH-CH3
- 過程中CH3-CH2鍵斷裂,可能性為48%;
- CH3-CH2-CH2-CH3 → CH3-CH3 + CH2=CH2
- 過程中CH2-CH2鍵斷裂,可能性為38%;
- CH3-CH2-CH2-CH3 → CH2=CH-CH2-CH3 + H2
- 過程中C-H鍵斷裂,可能性為14%。[15]
裂化反應中,不同的條件能引發不同的機理,但反應過程類似。熱分解過程中有碳自由基產生,催化裂化過程中產生碳正離子和氫負離子。這些極不穩定的中間體經過重排、鍵的斷裂、氫的轉移等步驟形成穩定的小分子烴。
在工業中,深度的裂化叫做裂解,裂解的產物都是氣體,稱為裂解氣。
命名
烷類的命名多採IUPAC命名法。
命名烷類的首要步驟是分析其為環狀亦或是鏈狀,再進行命名步驟。[16]
鏈烷烴
化學通式:[17]
鏈烷烴的命名步驟為:
- 找出最長的碳鏈當主鏈,依碳數命名主鏈,前十個以天干[18]代表碳數,碳數多於十個時,以中文數字命名,如:十一烷。
- 從最近的取代基位置編號:1、2、3...(使取代基的位置數字越小越好)。以數字代表取代基的位置。數字與中文數字之間以 - 隔開。
- 有多個取代基時,以取代基數字最小且最長的碳鏈當主鏈,並依甲基、乙基、丙基的順序列出所有取代基。
- 有兩個以上的取代基相同時,在取代基前面加入中文數字:一、二、三...,如:二甲基,其位置以「,」(逗號)隔開,一起列於取代基前面。
因為烷類一般簡單,故亦會使用「正、異、新」去區隔同樣化學式的烷類。IUPAC也曾推薦過此種命名方式[19]。如例己烷命名方式:
普通命名 | IUPAC命名 | 結構簡式 | 結構式 |
---|---|---|---|
己烷、 正己烷 |
己烷 | CH3(CH2)4CH3 | ![]() |
異己烷 | 2-甲基戊烷 | (CH3)2CH(CH2)2CH3 | ![]() |
新己烷 | 2,2-二甲基丁烷 | CH3C(CH3)2CH2CH3 | ![]() |
環烷烴
環烷烴的命名方式和烷類方式相同,僅需在前添加一環字,以做識別。如例環丙烷:
![](http://images.weserv.nl/?url=//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/45/Cyclopropane-stereo.svg/150px-Cyclopropane-stereo.svg.png)
結構
烷烴中,每個碳原子都是四價的,採用sp3混成軌道,與周圍的4個碳或氫原子形成牢固的σ鍵。
為了使鍵的排斥力最小,連接在同一個碳上的四個原子形成四面體。甲烷是標準的正四面體形態,其鍵角為),大約等於109°28′。[24]
下面是前10種直鏈烷烴的分子式和結構模型圖。
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異構體
[[Image:Saturated C4 hydrocarbons ball-and-stick.png|thumb|right| 不同的四碳烴類(從左到右): 正丁烷和異丁烷為同素異構體,化學式皆為C4H10;環丁烷和異丁烯為同素異構體,化學式皆為C4H8
雙環[1.1.0]丁烷是唯一化學式為C4H6的烴類。]]
超過3個碳原子的烷烴可以以多種方式排列,形成同素異構體。
- C1:沒有同素異構體: 甲烷
- C2:沒有同素異構體: 乙烷
- C3:沒有同素異構體: 丙烷
- C4:兩個異構體: 正丁烷, 異丁烷
- C5:三個異構體: 正戊烷, 異戊烷, 新戊烷
- C6:五個異構體: 己烷
- C12:三百五十五個異構體
- C32: 27,711,253,769個異構體
- C60: 22,158,734,535,770,411,074,184個異構體,其中有很多為非穩定狀態。[25]
應用
工業上的應用
由於烷烴的製取成本較高(一般要用烯烴催化加氫),所以在工業上不製取烷烴,而是直接從石油中提取。由於烷烴不易發生反應,所以工業上也不把它作為化工基本原料。
烷烴的作用主要是做燃料。天然氣和沼氣(主要成分為甲烷)是近來廣泛使用的清潔能源。石油分餾得到的各種餾分適用於各種發動機:
- C1~C4(40℃以下時的餾分)是石油氣,可作為燃料;
- C5~C11(40~200℃時的餾分)是汽油,可作為燃料,也可作為化工原料;
- C9~C18(150~250℃時的餾分)是煤油,可作為燃料;
- C14~C20(200~350℃時的餾分)是柴油,可作為燃料;
- C20以上的餾分是重油,再經減壓蒸餾能得到潤滑油、瀝青等物質。[26]
其他
- 異辛烷是汽油抗爆震度的一個標準,其辛烷值定為100。
參看
註釋與參考資料
- ^ 國二下自然與生活科技(康軒版), 第四冊. 第四章. 有機化合物.
- ^ Kim, S. J.; Caldwell, J.; Rivolo, A. R.; Wagner, R. Infrared Polar Brightening on Jupiter III. Spectrometry from the Voyager 1 IRIS Experiment. Icarus. 1985, 64: 233–48 [2007-08-28]. doi:10.1016/0019-1035(85)90201-5.
- ^ http://tw.dictionary.yahoo.com/dictionary?p=%E7%83%B7%E7%83%B4
- ^ http://chem188.cn/Article/ShowArticle.asp?ArticleID=3409,其中亦有可能出現鹵素,因為其價數和氫原子相同,為+1,所以可以取代氫原子。
- ^ http://www.zdic.net/zd/zi/ZdicE7Zdic83ZdicB7.htm
- ^ http://dict.revised.moe.edu.tw/cgi-bin/newDict/dict.sh?cond=%D6J&pieceLen=50&fld=1&cat=&ukey=1359251432&serial=2&recNo=7&op=f&imgFont=1
- ^ 7.0 7.1 7.2 許立侖、許喆翔. 《國中自然與生活科技 第四冊學習講義》P138. 康軒文教事業.
- ^ [1]
- ^ https://docs.google.com/viewer?a=v&q=cache:VNeEGYgHSAoJ:jpkc.rzpt.cn/top15/wf/ziyuan/jiaoan/youji/2.doc+%E7%83%B7%E7%83%B4+%E5%AF%86%E5%BA%A6&hl=zh-TW&gl=tw&pid=bl&srcid=ADGEESgwCXS896phlvYvMEUsuGVfFWelQctjPhtUlq7LoWdj0GoQugTMV-O9aS4WfYx7oRYa8wFxnB0aLhMGCxoYcAeJa6e6JH6657SgpAjIZflHlpoxf-yAVjNc3-4Y7sHWhoMFDcvL&sig=AHIEtbRFi8bogIirNN7rq5sNcGoavpLDUA
- ^ Google 圖書-有機化學
- ^ R即為烷烴
- ^ http://content.edu.tw/senior/chemistry/tp_sc/new/14/2.htm
- ^ http://highscope.ch.ntu.edu.tw/wordpress/?p=28419
- ^ X即為鹵素
- ^ 15.0 15.1 https://docs.google.com/viewer?a=v&q=cache:UylIK0hlBXMJ:163.23.148.7/sweb/pub/downfiles.php%3Frec_id%3D176%26rel_nm%3D1%26account%3Djiahui+%E7%83%B7%E9%A1%9E+%E7%87%83%E7%87%92&hl=zh-TW&gl=tw&pid=bl&srcid=ADGEESjVn_S4UBj386pOI7NtQloiuyGfCymgttRAfWW2AE_PJB9awjuKFypwR0q1w3QyFOwcCqsao9NApFyloGNUquPoILBB4iZ2ZHgi_DLolYLdP7zuIRY4qYXTKkczeEWQbTLiXZv4&sig=AHIEtbTaNJ-0RUBSkexAGhzfaapV4QNrZQ
- ^ 參考自IUPAC命名法
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- ^ 甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸
- ^ Panico, R.; & Powell, W. H. (Eds.). A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds 1993. Oxford: Blackwell Science. 1994. ISBN 0-632-03488-2.
- ^ http://www.chemyq.com/xz/xz3/26801vrqct.htm
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- ^ [2]
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