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番木鳖碱

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番木鳖碱
别名 番木鳖碱-10-1,马钱子碱
识别
CAS号 57-24-9 ?
PubChem 441071
SMILES
 
  • [H][C@]([C@@](C(C=CC=C7)
    =C7N34)5[C@H]6N(CC5)C2)3
    [C@@]1([H])[C@@H](C6)[C@]
    2=CCO[C@H]1CC4=O
InChI
 
  • 1/C21H22N2O2/c24-18-10-16-19-13-9-17-21(6-7-22(17)11-12(13)5-8-25-16)14-3-1-2-4-15(14)23(18)20(19)21/h1-5,13,16-17,19-20H,6-11H2/t13-,16-,17-,19-,20-,21+/m0/s1
InChIKey QMGVPVSNSZLJIA-FVWCLLPLBR
ChEBI 28973
KEGG C06522
性质
化学式 C21H22N2O2
摩尔质量 334.41 g·mol⁻¹
熔点 557−559 K (284−286 )
危险性
致死量或浓度:
LD50中位剂量
10 mg/kg
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

番木鳖碱(英语:Strychnine, STRIKE-neen),又称番木鳖碱马钱子碱,又译士的宁士的年(有时被错写成土的宁),是一种剧毒的化学物质,一般用来毒杀老鼠啮齿类动物。对人类亦有剧毒(成人的致死量约为5mg/kg体重)[1]。番木鳖碱可提炼自马钱子Strychnos nux-vomica L.),978年赐死南唐末代君主李后主用的牵机药可能就是番木鳖碱。

化学合成

正如早期研究人员指出的那样,番木鳖碱分子结构及其特定的环、立体中心和氮官能团阵列,是一个复杂的合成靶标,因此激发了人们对其药理活性背后的结构-活性关系的兴趣[2]。 早期针对番木鳖碱的合成化学家罗伯特·伯恩斯·伍德沃德(R.B. Woodward)引用了透过化学分解和相关物理研究确定其结构的化学家的话说,“就其分子大小而言,它是已知的最复杂的有机物质”(出自罗伯特·鲁宾逊爵士)[3]

1954年,伍德沃德研究小组首次报导了番木鳖碱的全合成,被认为是该领域的经典[4]伍德沃德于 1954 年发表的报告非常简短(3 页)[5], 但随后于 1963 年发表了 42 页的报告[6]。 此后,该分子因其复杂性对合成有机战略和战术提出了挑战,多年来一直受到广泛关注。 自首次成功以来,已有十几个课题组独立完成了定向合成和立体调控制备(参见番木鳖碱全合成主篇文章)。

中毒症状

番木鳖碱会使中枢神经失常。中毒一般20分钟后开始发作,症状为肌肉剧烈抽搐,在中毒后1至3小时后因窒息或精疲力竭而死。呈现角弓反张,症状甚似破伤风。死后嘴角通常会露出诡异的笑容,因此经常成为推理小说中的题材。[7]

毒理

毒理学研究显示番木鳖碱会与部和脊髓细胞甘氨酸受体结合,导致神经变得极度敏感,使微小的刺激便能让肌肉完全收缩。[7]

治疗

没有已知的解药,临床上一般使用巴比妥镇静剂肌肉松弛剂地西泮等药物来缓解症状,必要时可使用人工呼吸。如果抢救及时,病人在中毒后存活超过24小时,就有可能康复。[7]

关连项目

参考文献

  1. ^ Strychnine. [2009-07-07]. (原始内容存档于2007-12-30). 
  2. ^ Nicolaou KC, Vourloumis D, Winssinger N, Baran PS. The Art and Science of Total Synthesis at the Dawn of the Twenty-First Century. Angewandte Chemie. January 2000, 39 (1): 44–122. PMID 10649349. doi:10.1002/(SICI)1521-3773(20000103)39:1<44::AID-ANIE44>3.0.CO;2-L. 
  3. ^ Robinson R. Molecular structure of Strychnine, Brucine and Vomicine. Progress in Organic Chemistry. 1952, 1: 2. 
  4. ^ Nicolaou KC, Sorensen EJ. Classics in Total Synthesis: Targets, Strategies, Methods. Wiley. 1996. ISBN 978-3-527-29231-8.  [页码请求]
  5. ^ Woodward RB. The total synthesis of strychnine. Experientia. 1954, 76 (Suppl 2): 213–228. PMID 13305562. S2CID 42677858. doi:10.1021/ja01647a088. 
  6. ^ Woodward RB. The total synthesis of strychnine. Experientia. 1963, 19 (Suppl 2): 213–228. PMID 13305562. doi:10.1016/S0040-4020(01)98529-1. 
  7. ^ 7.0 7.1 7.2 Harkup, Kathryn. A代表砒霜:阿嘉莎‧克莉絲蒂的致命配藥室. 2023: 263–265. ISBN 9786263103986. 

外部链接