扁桃酸
| 扁桃酸[1] | |
|---|---|
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| IUPAC名 2-Hydroxy-2-phenylacetic acid | |
| 英文名 | Mandelic acid |
| 別名 | 苯乙醇酸；苦杏仁酸 |
| 識別 | |
| CAS號 | 90-64-2（[(RS)-扁桃酸]）  611-71-2（[(R)-扁桃酸]） 17199-29-0（[(S)-扁桃酸]）
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| PubChem | 1292 |
| ChemSpider | 1253 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | IWYDHOAUDWTVEP-UHFFFAOYAD |
| EINECS | 202-007-6 |
| ChEBI | 35825 |
| RTECS | OO6300000 |
| 性質 | |
| 化學式 | C8H8O3 |
| 莫耳質量 | 152.14 g·mol⁻¹ |
| 密度 | 1.30 g/cm3 |
| 熔點 | 119 °C [(RS)-扁桃酸] 133 °C [(R)-扁桃酸] 133.8 °C [(S)-扁桃酸] |
| 溶解性（水） | 158.7 g/L (20°C) |
| 溶解性 | 氯仿 0.12 M；乙醚 0.77 M；甲醇 3.54 M [2] |
| pKa | 3.37 |
| 危險性 | |
歐盟危險性符號 刺激性 Xi | |
| 警示術語 | R：R41 |
| 安全術語 | S：S26, S39 |
| 致死量或濃度： | |
LD50（中位劑量）
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300 mg/kg (大鼠肌內) |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
扁桃酸（化學式：C8H8O3），又名苦杏仁酸、苯乙醇酸，學名α-羥基苯乙酸。
性質
白色斜方片狀結晶，露置遇光變色分解。易溶於乙醚和異丙醇，溶於水和乙醇。
扁桃酸及其衍生物在體內是腎上腺素和去甲腎上腺素被單胺氧化酶和兒茶酚胺-O-甲基轉移酶的代謝產物。扁桃酸分子中有一個手性碳原子，因此有(R)型和(S)型兩個對映體。(R)-型在 160°C 逐漸外消旋化。
異構體有甲酚酸（2-羥基-3-甲基苯甲酸）和2-甲氧基苯甲酸。
歷史
扁桃酸是扁桃苷的水解產物之一，最早也是由 J. W. Walker 和 V. K. Krieble 在1909年通過用稀鹽酸水解扁桃苷而製得。
製取
1、由苯甲醛與氰化鈉和亞硫酸氫鈉水溶液反應而得。這個過程中苯甲醛先與亞硫酸氫鈉生成醛的亞硫酸氫鈉加成物，它被氰基取代生成扁桃腈，最後扁桃腈用酸水解得到扁桃酸。[3]
2、由異丙苯法制苯酚的副產苯乙酮氯化得二氯苯乙酮，然後與稀鹼反應水解，得扁桃酸。
用途
用作合成中間體，在醫藥上用於合成環扁桃酸酯、頭孢羥唑、羥苄唑、匹莫林等藥物。也用作防腐劑。[4]
有機合成中扁桃酸是很好的對映體胺、醇的拆分試劑，可作為不對稱還原、Diels-Alder反應的手性模板，也可作為手性反應的起始物。
參見
參考資料
- 本條目包含來自公有領域出版物的文本: Chisholm, Hugh (編). Encyclopædia Britannica (第11版). London: Cambridge University Press. 1911.
- ^ Merck Index, 11th Edition, 5599.
- ^ Solubility of mandelic acid in non-aqueous solvents
- ^ Corson, B. B.; Dodge, R. A.; Harris, S. A.; Yeaw, J. S. (1941). "Mandelic Acid". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 336.
- ^ Putten, P. L. Mandelic acid and urinary tract infections. Antonie van Leeuwenhoek. 1979, 45: 622. doi:10.1007/BF00403669.
