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炔烴

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炔烴的結構通式。

ㄑㄩㄝㄊㄧㄥ[1][2][3](英語:Alkyne)是一類有機化合物,屬於不飽和烴,分為鏈炔烴與環炔烴。按含三鍵的多少分別稱單炔烴、二炔烴等。其官能基為碳-碳三鍵(-C≡C-)。通式CnH2n-2,其中n為非1正整數。簡單的炔烴化合物有乙炔(C2H2)、丙炔(C3H4)等。炔烴也被叫做電石氣,電石氣通常也被用來特指炔烴中最簡單的乙炔。

字是新造字,左邊的火取自「」字,表示可以燃燒;右邊的夬取自「缺」字,表示氫原子數和化合價比烯烴更加缺少,意味著炔是(完整)和(稀少)的不飽和衍生物

結構

乙炔的分子模型

炔鍵(碳-碳三鍵)里的碳原子採取sp混成:每個碳原子擁有2個p軌域和2個sp混成軌域。兩個來自不同碳原子的sp軌域重疊形成一個 sp-sp σ鍵。一個原子的兩個p軌域分別於另外一個原子的兩個p軌域重疊,形成兩個π鍵,這樣一共就有3個鍵。剩下每一個原子的sp軌域可以與其他原子形成σ鍵,例如,都與氫原子結合就形成了乙炔。兩個sp軌域分別在原子的兩側,互相對稱:在乙炔中,H-C-C 的鍵角是180°。因為共有六個電子參與成鍵,所以三鍵的鍵能很高,有837千焦/摩。其中σ鍵貢獻369千焦/摩,第一個π鍵貢獻268千焦/摩,第二個π鍵稍弱,只有202千焦/摩。三鍵中兩個碳的距離僅121皮米,對比烯烴為134皮米,烷烴有153皮米。

化學性質

烷烴不同,炔烴不穩定並且非常活躍。因此乙炔燃燒發出大量的熱,乙炔焰常被用來焊接。

例子

最簡單的炔烴是乙炔

末端炔烴和內部炔烴

末端炔烴至少有一個原子連接在經過sp混成的碳上(即連接在三鍵碳上,一個例子就是丙炔)。

非末端炔烴中,是除了氫以外的其它原子或官能基連接在經過sp混成的碳上,通常是另外一個碳原子,但也可能是一個雜原子。一個很好的例子是2-戊炔,其中一個甲基連接在三鍵一端,三鍵另外一端則是連接的一個乙基

末端炔烴可以和銀氨錯合物或者(亞)銅氨錯合物反應生成白色的端炔銀和暗紅色的端炔銅(1價),這兩者都不溶於水。此反應可以用於鑑定末端炔烴。

金屬炔化合物

一個末端炔烴和一個強鹼(例如:胺基鈉,正丁基鋰格林尼亞試劑)反應,生成末端炔烴的陰離子(一個金屬炔化合物)。乙炔呈酸性。pKa 為25,介於(35)和乙醇(16)之間。有這樣的酸性和電子所在的sp混成軌域中s所占的比重較大有關,在s軌域中的電子更傾向於靠近帶正電的原子核因此能量較低,故帶負電的炔陰離子比較穩定。

合成

炔烴的一般製備是通過鄰二鹵化烷烴的脫鹵化氫作用,也可以通過金屬炔化合物與一級鹵化烷反應製得。在Fritsch-Buttenberg-Wiechell重排反應中,炔烴由溴化乙烯基起始製得。

炔烴也可以由通過Corey-Fuchs反應製得,亦可以通過Seyferth-Gilbert同素化製得。

乙炔的製備

乙炔可由碳化鈣和水反應製備:先將碳酸鈣加熱產生氧化鈣和二氧化碳,再將氧化鈣和碳加熱至攝氏3000度,產生碳化鈣(電石)和一氧化碳,最後將碳化鈣加水混和便產生乙炔和氫氧化鈣。

反應

炔烴能參與很多的有機反應。

參考資料

  1. ^ 《化學命名原則》,第四版,國立編譯館,2004. [2018-05-03]. (原始內容存檔於2021-02-10). 
  2. ^ 中華民國教育部重編國語辭典修訂本 - 烴. [2017-08-27]. (原始內容存檔於2021-02-06). 
  3. ^ 烃的拼音_百度汉语. [2018-05-09]. (原始內容存檔於2021-05-08). 

4. 炔的發音

參見

外部連結