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丙二酸二乙酯

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丙二酸二乙酯
別名 DEM
識別
縮寫 DEM
CAS號 105-53-3  checkY
PubChem 7761
ChemSpider 13863636
SMILES
 
  • O=C(OCC)CC(=O)OCC
InChI
 
  • 1/C7H12O4/c1-3-10-6(8)5-7(9)11-4-2/h3-5H2,1-2H3
InChIKey IYXGSMUGOJNHAZ-UHFFFAOYAC
Beilstein 774687
EINECS 203-305-9
ChEBI 391281
RTECS OO0700000
MeSH Diethyl+malonate
性質
化學式 C7H12O4
摩爾質量 160.17 g·mol⁻¹
外觀 無色液體
密度 1.05 g cm−3 (液)
熔點 −50 °C (223 K)
沸點 199 °C (472 K)
溶解性 難溶
危險性
MSDS MSDS—牛津大學
主要危害 有害 (X)
可燃 (F)
閃點 100 °C
相關物質
相關化學品 丙二酸二甲酯
丙二酸
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

丙二酸二乙酯DEM)是丙二酸的二乙醇,無色有蘋果味的液體,天然存在於葡萄和草莓中。屬於β-二羰基化合物,用作有機合成和藥物合成的中間體,可以合成巴比妥酸維生素B1維生素B6和人工香料等。類似的化合物還有乙酰乙酸乙酯丙二酸二甲酯乙酸乙酯乙酰丙酮等。

丙二酸二乙酯可通過用氯乙酸為原料,用氰離子增碳生成氰乙酸,再與乙醇酯化製得:

丙二酸二乙酯合成


丙二酸二乙酯或取代的丙二酸二乙酯經過「酮式分解」或「酸式分解」,可以得到乙酸或乙酸的衍生物。

酸性

丙二酸二乙酯中的亞甲基與兩個吸電子的羰基相連,因此性質活潑,可以被強鹼脫去,而生成比較穩定的碳負離子

鹼一般選用甲醇鈉乙醇鈉一類的鹼。用氫氧化鈉水溶液反應會使酯發生水解,破壞丙二酸二乙酯的結構。生成的碳負離子中的負電荷可以離域到羰基上,也可以形成六元環的分子內氫鍵,相應的烯醇式存在以下共振式,因此比較穩定,是個很強的親核試劑

丙二酸二乙酯的共軛鹼的共振式。

亞甲基的兩個氫原子都可被脫去生成碳負,程度取決於加入的鹼的量。碳負離子可以和α,β-不飽和羰基化合物發生Michael加成反應,也可發生Claisen縮合反應,被烴基化酰基化或被其他基團取代,生成取代的丙二酸二乙酯。而後經過成環水解脫羧等不同的反應可以製得很多有機化合物,稱為丙二酸酯合成

丙二酸酯合成
丙二酸酯合成

例子如:

丙二酸酯合成的例子

參見

參考資料

  • 邢其毅等.《基礎有機化學》第三版下冊.北京:高等教育出版社,2005年.ISBN 978-7-04-017755-8