木糖

D-木糖
D-吡喃木糖	呋喃木糖
	IUPAC名; (2R,3S,4R)-2,3,4,5-tetrahydroxypentanal
英文名	Xylose
别名	D-(+)-木糖、五碳醛糖
识别
CAS号	58-86-6 ; 609-06-3（(L-isomer)） [ESIS]; 41247-05-6（(racemate)） [ESIS]; D-：58-86-6; L-：609-06-3; DL：41247-05-6
PubChem	135191
ChemSpider	119104
SMILES	C([C@H]([C@@H]([C@H](C=O)O)O)O)O;
InChI	1/C5H10O5/c6-2-1-10-5(9)4(8)3(2)7/h2-9H,1H2/t2-,3+,4-,5?/m1/s1;
InChIKey	SRBFZHDQGSBBOR-IOVATXLUBL
性质
化学式	C5H10O5
摩尔质量	150.13 g·mol⁻¹
外观	无色或白色单斜针状结晶粉末
密度	1.525 g/cm3 (摄氏20°C)
熔点	144—145 °C（291—293 °F；417—418 K）
溶解性（水）	51.24 g/100g (摄氏20°C)
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

木糖（化学式：C₅H₁₀O₅）是一种戊醛糖，为白色细针状结晶或结晶性粉末。可溶于水和温热乙醇，不溶于乙醚，有还原性、右旋光性和变旋现象， ${\rm {\ [\alpha ]_{D}^{20}+18.2^{o}\sim +19.4^{o}}}$ 。略有特殊气味和爽口甜味，甜味相当于蔗糖的0.4倍。D-木糖以多糖的形式天然存在于植物中，可以从黑木耳或农产品废弃物（如棉桃的外皮，玉米的秸秆、穗轴）中提取。

制取方法

以草木类、种子壳、木材等多缩木糖含量高的植物作为原料，与硫酸或盐酸进行加水分解，使木材中属半纤维素的木聚糖水解成D-木糖，然后用酵母发酵以除去葡萄糖，再精制浓缩而成。

用途

动物中羊几乎能完全利用木糖，猪能利用约70％，用木糖饲养大鼠则可引起白内障。人体无法消化和利用木糖，木糖不能为消化酶分解，而是直接经空肠粘膜吸收，不在体内代谢，从肾排出。因此木糖被用作无热量的甜味剂，以满足糖尿病患者和爱吃甜食却又担心发胖者的需求。医学上的D-木糖吸收试验就是通过测定病人在空腹口服D-木糖5小时后尿内的木糖排出量而反映出病人的小肠吸收功能。^[2]^[3]

将木糖催化氢化还原后就得到木糖醇，木糖醇用作甜味剂，用途更加广泛。

在动物蛋白多糖中D-木糖与多肽链的丝氨酸和苏氨酸残基以糖苷键连接，而成为多糖侧链与蛋白质的桥接结构（如硫酸乙酰肝素和硫酸软骨素）。^[4]

参见

低聚木糖

参考资料

^ Merck Index, 11th Edition, 9995.
^ D-xylose absorption （页面存档备份，存于互联网档案馆）, MedlinePlus Medical Encyclopedia
^ 吸收不良综合征应该做哪些检查？. 39健康网. [2009-05-16]. （原始内容存档于2010-03-09）.
^ Buskas T, Ingale S, Boons GJ. Glycopeptides as versatile tool for glycobiology. Glycobiology. 2006, 16 (8): 113R–136R. PMID 16675547. doi:10.1093/glycob/cwj125.

[1] Merck Index, 11th Edition, 9995.

[2] D-xylose absorption （页面存档备份，存于互联网档案馆）, MedlinePlus Medical Encyclopedia

[3] 吸收不良综合征应该做哪些检查？. 39健康网. [2009-05-16]. （原始内容存档于2010-03-09）.

[4] Buskas T, Ingale S, Boons GJ. Glycopeptides as versatile tool for glycobiology. Glycobiology. 2006, 16 (8): 113R–136R. PMID 16675547. doi:10.1093/glycob/cwj125.

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