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胡椒碱

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胡椒碱
Piperine
IUPAC名
1-[5-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-1-oxo-
2,4-pentadienyl]piperidine
识别
CAS号 94-62-2  checkY
PubChem 638024
ChemSpider 553590
SMILES
 
  • O=C(/C=C/C=C/C2=CC=C
    (OCO3)C3=C2)N1CCCCC1
InChI
 
  • 1/C17H19NO3/c19-17(18-10-4-1-5-11-18)7-3-2-6-14-8-9-15-16(12-14)21-13-20-15/h2-3,6-9,12H,1,4-5,10-11,13H2/b6-2+,7-3+
InChIKey MXXWOMGUGJBKIW-YPCIICBEBY
ChEBI 28821
IUPHAR配体 2489
性质
化学式 C17H19NO3
摩尔质量 285.338 g·mol⁻¹
密度 1.193
熔点 130 ℃
沸点 分解
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

胡椒碱是一种生物碱,化学式 C17H19NO3,与胡椒脂碱chavicine,为胡椒碱之顺反异构体)同是黑胡椒辣味的来源主成分[1]。它被使用在某些形式的传统医学杀虫剂中。

辣椒素和胡椒碱所造成的辣味,是借由打开痛觉神经上的TRPV离子通道──用来感受热与酸味的TRPV-1通道而产生的。

此外,胡椒碱被发现能够抑制人体中的细胞色素P4503A4(简称CYP3A4)及P-糖蛋白,两种在新陈代谢异生质物代谢物之运输上有重要地位的[2]。在动物实验中,科学家发现胡椒碱亦会抑制其他在药物代谢过程中有重要作用的酶[3][4]。借由抑制药物代谢过程,胡椒碱可能能够提升许多化合物生体利用率。举例来说,胡椒碱能够有效地将姜黄素在人体中的生体利用率提高2000%[5]。由于上述对药物代谢的抑制作用,正在服药中的病人应该小心谨慎地服用胡椒碱,避免产生副作用。

胡椒碱是在1819年,由丹麦科学家汉斯·奥斯特首次发现。

参见

参考文献

  1. ^ Merck Index, 11th Edition, 7442
  2. ^ Bhardwaj RK, Glaeser H, Becquemont L, Klotz U, Gupta SK, Fromm MF (2002) Piperine, a major constituent of black pepper, inhibits human P-glycoprotein and CYP3A4. The Journal of pharmacology and experimental therapeutics 302(2):645-50. PMID 12130727
  3. ^ Atal CK, Dubey RK, Singh J (1985) Biochemical basis of enhanced drug bioavailability by piperine: evidence that piperine is a potent inhibitor of drug metabolism The Journal of pharmacology and experimental therapeutics] 232(1):258-62 PMID 3917507
  4. ^ Reen RK, Jamwal DS, Taneja SC, Koul JL, Dubey RK, Wiebel FJ, Singh J (1993) Impairment of UDP-glucose dehydrogenase and glucuronidation activities in liver and small intestine of rat and guinea pig in vitro by piperine. Biochemical pharmacology 46(2):229-38 PMID 8347144
  5. ^ Shoba G, Joy D, Joseph T, Majeed M, Rajendran R, Srinivas PS (1998) Influence of piperine on the pharmacokinetics of curcumin in animals and human volunteers. Planta medica 64(4):353-6 PMID 9619120

外部链接