哌啶(Piperidine),又称六氢吡啶、氮杂环己烷,是一个杂环化合物,分子式为(CH2)5NH。它是一个仲胺,可看作环己烷一个碳被氮替代后形成的化合物,即氮杂环己烷。室温下为无色发烟液体,有类似氨、胡椒和人类精液的刺激性气味,广泛应用在有机合成,尤其是药物合成中。亦可用于DNA测序。
存在及生产
哌啶环存在于很多生物碱中,如奎宁和胡椒碱。工业上,它由吡啶氢化制备,用二硫化钼作催化剂:[3]
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用钠-乙醇溶液也可将吡啶还原为哌啶。[4]
有机化学
哌啶是很常用的仲胺,用于将酮转化为烯胺。[5]
哌啶与次氯酸钙反应生成氯代胺C5H10NCl,该化合物发生脱卤化氢反应得到环状的亚胺。[6]
参见
参考资料
- ^ International Chemical Safety Card 0317. [2008-06-13]. (原始内容存档于2009-11-13).
- ^ Amoore, J. E. Specific anosmia to 1-pyrroline: The spermous primary odor. J. Chem. Ecol. 1975, 1 (3): 299–310. S2CID 19318345. doi:10.1007/BF00988831.
- ^ Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke “Amines, Aliphatic” Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002 Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a02_001
- ^ C. S. Marvel and W. A. Lazier (1941). "Benzoyl Piperidine". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 99.
- ^ Vinayak V. Kane and Maitland Jones Jr (1990). "Spiro[5.7]trideca-1,4-dien-3-one". Org. Synth.; Coll. Vol. 7: 473.
- ^ George P. Claxton, Lloyd Allen, and J. Martin Grisar (1988). "2,3,4,5-Tetrahydropyridine trimer". Org. Synth.; Coll. Vol. 6: 968.