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1,4-戴奧辛

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1,4-戴奧辛
IUPAC名
1,4-Dioxine
1,4-二氧雜環己熳
系統名
1,4-Dioxacyclohexa-2,5-diene
1,4-二氧雜-2,5-環己二烯
識別
CAS編號 290-67-5  checkY
ChemSpider 71301
SMILES
 
  • O\1/C=C\O/C=C/1
InChI
 
  • 1/C4H4O2/c1-2-6-4-3-5-1/h1-4H
InChIKey KVGZZAHHUNAVKZ-UHFFFAOYAD
性質
化學式 C
4
H
4
O
2
莫耳質量 84.07 g·mol⁻¹
外觀 無色液體
沸點 75°C(348°K)
危險性
歐盟危險性符號
有毒有毒 T
主要危害 易燃、有毒
NFPA 704
3
3
0
 
相關物質
相關化學品 二苯駢對戴奧辛
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。
Dioxin」的各地常用名稱
中國大陸二噁英
臺灣戴奧辛[1]
港澳二噁英
用於簡體中文的「𫫇」字位於中日韓統一表意文字擴展區E,僅部分字型支援顯示

1,4-戴奧辛(英語:1,4-dioxin),或稱對戴奧辛(英語:p-dioxin),常簡稱為「戴奧辛」,是一種單環有機化合物,是一種在工業上無實際用途的副產物。戴奧辛與其衍生化合物的毒性各有不同,另外此類化合物因具脂溶性,會積聚在動物脂肪組織及植物的某些部位。

1,4-戴奧辛的化學結構與屬於多氯二苯駢戴奧辛polychlorinated dibenzodioxins,-,PCDDs)類化合物的多氯二苯駢呋喃polychlorinated dibenzofuran,PCDF)相似,常寫成「PCDD/Fs」,包含與多氯聯苯polychlorinated biphenyl,PCBs)化學組成、毒性相近的碳、氯、苯有機物,屬多鹵代化合物Polyhalogenated compounds,PHCs)[2]。一般來說廣義的「戴奧辛」一詞泛指含有前述結構的衍生化合物,例如橙劑中的雜質,常被使用於動物實驗2,3,7,8-四氯雙苯環戴奧辛

名稱

日常稱作「二噁(㗁)英」的污染物得名於其主要官能基對戴奧辛或3,6-二氧雜-1,4-環己二烯。「二」指兩個氧,「」是氧雜的簡稱,「英」是漢奇-威德曼雜環命名系統英文版中六元最不飽和環烯的詞綴的中文音譯,其中文版詞綴本應是「環己熳」,但由於英文中「對二㗁己熳」一詞(p-dioxine)已被變讀為「p-dioxin」,這一變寫的詞綴中文改用音譯。台灣用語「戴奧辛」則來自針對英文「dioxin」的純音譯。值得注意的是台灣用語中類似結構的二㗁烷、二㗁烯不稱作「戴奧烷」、「戴奧烯」。

近來,一些人將「英」字用作「環己熳」的中文簡稱,從而將「二㗁英」當作純意譯詞處理,從而由此衍生出「二氧雜英」一詞[3]。此外,亦有人將「二㗁英」寫作「二㗁𠸄」來重複強調對戴奧辛是環狀化合物(或官能基)。由於早期命名中無芳香性環己二烯也曾被扣草頭帽子稱作「芑」(音忌),其官能基有時也被稱作「二氧芑」、「二㗁芑」或「二氧雜芑」。

製備

1,4-戴奧辛可由狄耳士–阿德爾反應製備:

Scheme describing the 1994 synthesis of 1,4-dioxin

毒理

官能基

對戴奧辛是的大多數類戴奧辛物質的官能基,日常生活中所稱的「戴奧辛」的各種物質中大多包含對戴奧辛子結構,少量則含五元環結構。

二苯駢對戴奧辛鍵線式及原子的編號方式,四氯雙苯環戴奧辛是雙苯環戴奧辛的衍生物

參見

參考文獻

  1. ^ 戴奧辛(Dioxin). 科學Online. 科技部高瞻自然科學教學資訊網. [2015-07-14]. (原始內容存檔於2020-06-19). 
  2. ^ 陳怡儒 2011,第193-195頁.
  3. ^ 參見Google Patent CN1514730A CN1231663A等專利中用法

書籍

  • 陳怡儒、楊和慶、到手香、紀宗廷、林欣瑜、柯昭儀、雲琇卿、吳怡亭、盂美雲、林煜庭、鄭諺彌、陳亭瑋、陳昭明、葉宗桓、林宏儒、蘇怡帆. 《圖解日用品安全全書》. 臺灣: 易博士出版社(城邦文化). 2011-05-17 [2011]. ISBN 978-986-120-761-2 (中文). 

外部連結